Троицкий собор располагается в центральной части города на торговой площади, на так называемой Озерной стороне. Первоначально в конце XVIIв. - деревянный, он перестраивается в камне к 1744 году, а в 1802 и 1803 гг. в нем появляются Пятницкий и Тихвинский приделы. Среди соборных икон, многие из которых украшались серебряными ризами, особо выделялись образа св. Александра Невского и Иосифа Песнописца, а также икона Иверской Пресвятой Богородицы, которая с Валдайским ополчением, во главе с ее начальником И. Рюминым, участвовала в Севастопольской кампании 1855г. 4 мая 1837г. Валдай и Иверский монастырь посещает наследник престола - будущий император Александр II. В этот же день он отстоял в городском соборе всю праздничную службу, после окончания которой приложился к местным иконам и животворящему кресту.
Богослужения в соборе были запрещены в 30-х годах XX в., а возобновление их произошло в день Святой Троицы 2000 г.

Часовня во имя Иакова Боровичского располагалась на против Екатерининской церкви на самой оживленной магистрали города: трассе Санкт-Петербург - Москва, пересекавшей Валдай. Возведена часовня была в память императора Александра I, чье тело одну ночь, при следовании траурной процессии из Таганрога в столицу, находилось в храме Св. Екатерины на против. Часовня принадлежала Иверскому монастырю и была возведена очень быстро - уже в том же 1826 г. Любой проезжавший по тракту имел теперь возможность совершить церковные обряды, не отклоняясь от основного пути следования и не заворачивая в монастырь, который располагался в 9 верстах от города. Позднее - уже в конце XIX в. - вблизи часовни и также на трассе была возведена часовня в память чудесного спасения императора Александра III во время железнодорожной катастрофы в 1888 г. и возобновлена, после страшного пожара 1882 г., церковь Живоносной источницы. Из всех трех этих храмов до настоящего времени сохранилась только эта часовня. Она является действующей и по-прежнему принадлежит Иверскому монастырю.